«Когда со мной последний раз связывались российские клубы? Никогда. Как я отреагирую, если мною заинтересуется «Зенит»? Я бы послушал предложение от них. Поговорить и взвесить некоторые моменты — ради бога, я не против. А пойти в «Зенит» или нет — это уже другой разговор. Будь у меня выбор, возглавить «Зенит» или сборную России, я бы выбрал национальную команду», — заявил Каррера «РБ Спорт».
Массимо Каррера присоединился к «Спартаку» в июле 2016 года в качестве ассистента главного тренера Дмитрия Аленичева. Однако уже через три матча российский специалист покинул свой пост, и Каррера взял на себя обязанности главного тренера.
Вскоре после этого его официально утвердили в качестве главного тренера. В первый же сезон под его руководством «Спартак» смог выиграть чемпионат Российской Премьер-Лиги, что произошло впервые за 16 лет. Массимо Каррера оставался в московском клубе до октября 2018 года.
Последним местом работы 60-летнего тренера стал «Асколи», выступающий в итальянской Серии C. Там он занимал должность главного тренера с марта по сентябрь 2024 года.