На этой стадии принимают участие 16 победителей 4-го раунда турнира.
По итогам жеребьевки определились следующие пары 5-го раунда:
"Алания" - "Волгарь"
"Акрон" - "Пересвет"
"Шинник" - "Кубань"
"Нефтехимик" - "Волга"
"Уфа" - "Динамо-Брянск"
"КАМАЗ" - "Енисей"
"Динамо-Махачкала" - "Динамо-Владивосток"
"Родина" - "Звезда"
Матчи 5-го раунда Пути регионов пройдут с 1 по 3 ноября. 8 победителей выйдут в финальный, 6-й, раунд этой части Кубка России. 4 победителя 6-го раунда выйдут в нижнюю часть сетки плей-офф, где встретятся с командами, ставшими 3-ми на групповом этапе Пути РПЛ.